Taylor Swift foi a grande vencedora do Grammy este ano. A cantora venceu pela quarta vez o prêmio de melhor álbum do ano por "Midnights" e se tornou a única artista na história a alcançar o feito.

A premiação também consagrou Billie Eilish com o Grammy de melhor canção, enquanto Miley Cyrus venceu na categoria de melhor gravação por "Flowers". O Grammy consagrou Victoria Monét como a revelação do ano.

A premiação do gramofone dourado também ficou marcada pelas apresentações de Joni Mitchell, em sua primeira vez cantando na cerimônia, e Billy Joel, que tocou sua primeira canção inédita em 17 anos.

Céline Dion fez uma aparição surpresa na 66ª edição do Grammy. Ela subiu ao palco para apresentar a categoria "Álbum do Ano", a mais aguardada da noite. Céline está reclusa desde que foi diagnosticada com a síndrome da pessoa rígida.

A cerimônia do Grammy incluiu Rita Lee e Astrud Gilberto no "In Memoriam", seção que relembra e saúda os mortos da indústria da música no último ano. As duas brasileiras apareceram no telão junto a Tony Bennett, Sinéad O'Connor e Tina Turner.

Jay-Z criticou o Grammy por nunca contemplar a cantora Beyoncé, sua esposa, com o prêmio de álbum do ano. O momento aconteceu durante o seu discurso de agradecimento no palco do evento, que o contemplou com um prêmio pela carreira.

Killer Mike venceu as três categorias em que foi indicado ao Grammy: melhor música rap e melhor performance de rap. O artista, porém, saiu algemado da premiação. Ele foi detido após brigar com um funcionário que atuava na segurança do evento.